重阳节是指每年的农历九月初九日，是中国民间的传统节日。《易经》中把“九”定为阳数，“九九”两阳数相重，故曰“重阳”。民间在重阳节这天有登高祈福、秋游赏菊、佩插茱萸、拜神祭祖及饮宴求寿等习俗。
《红楼梦》里虽然没有单独写如何过重阳节，但是在文字中流淌着重阳节的气息。
第37回，一开头就是贾政点了学差，在八月二十日起身赴任。
探春因为贪看月色之美，病了几日，宝玉不仅自己探望，还派丫头探望，而且给探春送去了新鲜的荔枝，和颜真卿的书法作品。探春病好后，给宝玉写一个花笺，邀请他去研究成立诗社的事情。此时离九月初九已经不远了。
古时候，逢年过节都要互相送一些小礼物。袭人送礼，透露重阳节即将到来。袭人是宝玉的首席大丫头，她操持怡红院的所有事情，包括人情往来。宝玉让人送东西给湘云，袭人就忙着打点送给史湘云的礼物。礼物都是大观园里新采摘的果品，和自己蒸制的糕点。
袭人听说，便端过两个小掐丝盒子来，先揭开一个，里面装的是红菱和鸡头两样鲜果；又那一个，是一碟子桂花糖蒸新栗粉糕。
红菱和鸡头果一般生在在南方，立秋后开始采摘。大观园在北方，所以贾政走后，大观园里的红菱和鸡头果才成熟。因此宝玉让袭人把新采摘的果品送给史湘云。袭人送的礼品还有一样桂花糖蒸新栗粉糕。粉糕是典型的重阳节，时令糕点，因为重阳节有吃重阳糕的习俗。袭人的礼物证明重阳节快到了。
重阳节还有一个习俗是观景，赏桂花，吃螃蟹。因为重阳节要到了，所以王夫人准备请贾母赏桂花，吃螃蟹。王夫人还没有请，薛宝钗为王夫人分忧，她出钱资助史湘云请贾母等人赏桂花，吃螃蟹。
吃螃蟹写菊花诗这天，应该就是重阳节了。宝钗让薛蟠替他准备了几篓极肥极大的螃蟹，在薛家的铺子里取了几坛好酒，再备上四五桌果碟。这边的案子上摆着茶筅茶盂各色茶具，令几个小丫头先扇风炉煮茶。那边的案子上摆着杯箸酒具，几个小丫头在扇风炉煮酒。
这天贾母步行来到了大观园，走过竹桥，进入藕香榭。藕香榭盖在水池中，四面有窗户，【左右有曲廊可通，亦是跨水接岸，后面又有曲折竹桥暗接。】这里可以看到山坡下面的两颗桂花树，满树的桂花，清香阵阵。
贾母等人坐下，品茗，饮酒、吃螃蟹。大丫头们也去一边坐下吃螃蟹。还是丫头们热闹。
鸳鸯笑着，忙斟了一杯酒，送至凤姐唇边，凤姐一扬脖子吃了。琥珀彩霞二人也斟上一杯，送到凤姐唇边，凤姐也吃了。平儿剔下一壳黄子送来。凤姐道：“多倒些姜醋。”一面也吃了。笑道：“你们坐着吃罢，我可去了。”鸳鸯笑道：“好没脸，吃我们的东西。”凤姐儿笑道：“你和我少作怪。你知道，你琏二爷爱上了你，要和老太太讨了你做小老婆呢。”鸳鸯道：“啐，这也是作奶奶说出来的话！我不拿腥手抹你一脸算不得。”说着，赶来就要抹。凤姐儿央道：“好姐姐，饶我这一遭儿罢。”琥珀笑道：“鸳丫头要去了，平丫头还饶他。你们看看他，没有吃了两个螃蟹，倒喝了一碟子醋，他也算不会揽酸了！”平儿手里正掰了个满黄的螃蟹，听如此奚落他，便拿着螃蟹照着琥珀脸上抹来，口内笑骂：“我把你这嚼舌根的小蹄子！”琥珀也笑着，往旁边一躲。平儿使空了，往前一撞，正恰恰的抹在凤姐儿腮上。
吃完螃蟹，贾母等人有看花的，也有弄水看鱼的，游玩了一回，便走了。
古人重阳节多饮酒，赏菊花。黛玉饮了一口合欢花浸的热酒，便放下了。宝钗也走过来，也饮了一口热酒。于是大观园姐妹们开始写菊花诗。
菊花与重阳节有不解之缘。陶渊明在《九日闲居》诗序文写道：“余闲居，爱重九之名。秋菊盈园，而持醪靡由，空服九华，寄怀于言”。孟浩然的《过故人庄》诗云：“待到重阳日，还来就菊花”。
薛宝钗的《忆菊》最后两句是：“谁怜我为黄花病，慰语重阳会有期。”《画菊》的结尾两句云：“莫认东篱闲采掇，粘屏聊以慰重阳。”显然此时是重阳节。
大家写完菊花诗，宝玉不尽兴，笑道：“今日持螯赏桂，亦不可无诗。我已吟成，谁还敢作呢？”说着，大笔一挥，写了一首：“持螯更喜桂阴凉，泼醋擂姜兴欲狂……”
读完宝玉的螃蟹诗，黛玉和诗一首：“……多肉更怜卿八足，助情谁劝我千觞。对斟佳品酬佳节，桂拂清风菊带霜。”黛玉的佳节当是重阳节。
宝黛都有诗作，宝钗岂能落后，宝钗也写了一首。“桂霭桐阴坐举觞，长安涎口盼重阳……”
这天写的诗，宝钗连续三次提到了重阳。为何宝钗对重阳节情有独钟呢？重阳是登高望远的节日。人们祈求五谷丰登，长寿，事业发达，更上一层楼。宝钗是一个有理想的人，她不是男子，若是男子一定会是栋梁之臣。
宝钗喜欢登高望远，一览众山小的感觉。她期待有朝一日成为人上人。她的柳絮词，对于她热衷重阳节，给出了答案，那就是“好风凭借力，送我上青云”！

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